Cuando invitan a Hilary a posar para la revista Playboy, Will y Carlton conocen a Hugh Hefner y a las «conejitas» en la mansión de Playboy. Tío Phil está furioso y se retira a su autoproclamada ermita. Cuando por fin ve la publicación, a primera vista parece una grata sorpresa ya que las imágenes son de buen gusto como había prometido Hugh. Pero en el centro están las dobles páginas que son más reveladoras.